Получив образование в области театрального искусства в Ганноверском колледже, Вуди Харрельсон еще в студенческие годы начал проявлять себя на сцене. Завершив обучение, он перебрался в Нью-Йорк, стремясь реализовать себя в театральной сфере и на телевидении, принимая любые, даже самые незначительные предложения. В это время он боролся с последствиями неблагополучного прошлого, омраченного криминальной деятельностью его отца, который был профессиональным наемным убийцей, устранявшим неугодных влиятельным личностям конгрессменов. В конечном итоге, отец был задержан и приговорен к длительному тюремному заключению.
В молодости Харрельсон отличался экстравагантным поведением, например, любил бегать обнаженным по дорогам и бросаться на автомобили, находя это забавным. За эти выходки его задерживала полиция, применяя силу. Подобное поведение напоминало другого одаренного актера, Мэттью Макконахи, который в молодости также был склонен к эксгибиционизму и бегству от правоохранительных органов, что доставляло ему удовольствие. Эти схожие черты, возможно, стали основой их дружбы, и они даже называют друг друга братьями.
Кинокарьера Харрельсона началась с небольших ролей в телесериалах, таких как "Диснейленд". Поначалу он оставался незамеченным, появляясь в эпизодических ролях на заднем плане. Но в 1985 году он получил более заметную роль в популярном сериале «Чирс», в котором снимался на протяжении восьми сезонов из одиннадцати. Эта работа принесла ему признание критиков и множество наград, включая премию «Эмми» в 1989 году как лучшему актеру второго плана, что открыло ему двери в мир большого кино.
Настоящий прорыв в его карьере произошел в 1992 году, когда он снялся в фильме «Белые люди не умеют прыгать». Харрельсон вспоминал, что никогда в жизни ему не было так неловко, как на съемках этой картины, поскольку он превосходил всех на площадке в баскетболе, чем раздражал своего коллегу Уэсли Снайпса. Он даже подшучивал над Бобом Ланье, профессиональным баскетболистом, который работал тренером на съемках, утверждая, что мог бы обыграть его с закрытыми глазами и что сам мог бы легко попасть в НБА. Ланье принял вызов, и, по признанию самого Харрельсона, это были самые унизительные 15 минут в его жизни: он не набрал ни одного очка. После этого он отказался от идеи карьеры в НБА и сосредоточился на актерстве. Фильм оказался успешным, собрав 91 миллион долларов при бюджете в 31 миллион и быстро став культовым в США.
После этого карьера Харрельсона развивалась довольно успешно. Ему предложили роль в фильме «Непристойное предложение». Изначально он был задействован в проекте «Бенни и Джун», но, узнав о возможности сняться в «Непристойном предложении», отказался от первого фильма. Его утвердили на роль во многом благодаря дружбе с Брюсом Уиллисом. В фильме снималась супруга Уиллиса, Деми Мур, и предполагались постельные сцены. Уиллис, испытывавший по этому поводу определенное беспокойство, считал, что с Харрельсоном Деми будет в большей безопасности. По словам Харрельсона, безопасность Мур была приоритетом на съемках, так как Уиллис часто посещал площадку и выглядел весьма недовольным, поэтому Вуди старался вести себя максимально сдержанно.
Однако уход из проекта «Бенни и Джун» не прошел даром. Харрельсону пришлось выплатить многомиллионный штраф. Продюсеры «Непристойного предложения» не хотели его терять (возможно, из-за влияния Брюса Уиллиса), поэтому все юридические вопросы были решены быстро. Точная сумма штрафа осталась неизвестной. Фильм «Непристойное предложение» стал блокбастером, собрав 267 миллионов долларов при бюджете в 38 миллионов.
Карьера Харрельсона стремительно пошла в гору. За роль в фильме «Прирожденные убийцы» в 1994 году он получил гонорар в размере 4 миллионов долларов. Режиссеру Оливеру Стоуну требовался актер, похожий на "типичного деревенщину из Кентукки", и Харрельсон идеально подходил. Фильм вызвал неоднозначную реакцию из-за своего сюжета, но имел коммерческий успех, собрав 110 миллионов при бюджете в 34 миллиона.
В 1995 году за фильм «Денежный поезд» Харрельсон получил самый большой гонорар в своей карьере — 5,5 миллиона долларов. Однако фильм провалился в прокате: при бюджете в 68 миллионов он собрал всего 77 миллионов. Большая часть бюджета ушла на использование настоящих паровозов, которые перевозили через всю страну. Тем не менее, декорации метро, построенные для фильма, впоследствии использовались в десятках других картин, что, возможно, частично компенсировало убытки.
Вскоре Харрельсон переключился на новый проект — «Народ против Ларри Флинта». Хотя фильм вызвал определенный резонанс, повторить успех "Прирожденных убийц" не удалось, и в прокате он собрал всего 43 миллиона долларов при бюджете в 35 миллионов. Похожая судьба постигла и комедию «Заводила». В те годы Харрельсону предлагали роль в фильме «Наемный убийца», но он отказался, предпочтя другие проекты, которые также не стали кассовыми хитами, такие как "Ловец солнца", "Добро пожаловать в Сараево" и другие.
По мнению самого Харрельсона, его собственная неорганизованность помешала ему стать звездой первой величины. На рубеже 1990-х и 2000-х годов он упустил множество возможностей. Например, он хотел получить роль в фильме «Лучше не бывает» и даже обсуждал сцены из фильма с Джеком Николсоном. Однако, по его собственному признанию, он вел себя на пробах несерьезно, полагая, что его талант сам по себе обеспечит ему роль. В итоге роль досталась Грегу Кинниру, который подошел к делу с большей ответственностью.
С конца 1990-х Харрельсон стал все чаще появляться на втором и третьем плане. Иногда с участием актера выходили фильмы, где он играл главную роль, например, фильм «Бей в кость», но эти проекты, как правило, проваливались в прокате. Неудачи в фильмах со второстепенными ролями уже не так сильно влияли на его карьеру. После нескольких провалов его все равно приглашали в успешные проекты, такие как «Старикам тут не место» или «2012», которые поддерживали его репутацию.
Харрельсон выстоял в киноиндустрии и утверждает, что не видит разницы между ролями первого и второго плана. Для него главное, чтобы роль была интересной. Он не обращает внимания на экранное время, а просто читает сценарий и соглашается, если тот ему нравится. В 2010-х годах Харрельсон закрепился в качестве одного из самых характерных актеров второго плана. Этому способствовали успехи серии «Голодные игры» и сериала «Настоящий детектив». Критики, однако, не слишком благосклонны к Харрельсону: у него есть номинации на «Оскар» за «Народ против Ларри Флинта» и «Три билборда на границе», но он так и не получил ни одной награды — ни на «Оскаре», ни на «Золотом глобусе». Зато он однажды получил «Золотую малину» как худший актер за «Непристойное предложение».
Сейчас Харрельсону 64 года, и в его карьере мало что изменилось. Он остается одним из самых востребованных актеров второго и третьего плана. Судя по количеству фильмов, недостатка в предложениях у него нет. Он даже нашел свое место во вселенной Marvel, получив предложение от студии Sony сыграть злодея Карнажа в фильме "Веном 2". Актеру иногда удается получать крупные роли, например, в фильмах серии "Зомбилэнд" и "Иллюзия обмана". Кстати, "Иллюзия обмана 3" должна выйти в 2025 году. Актер избегает сомнительных проектов, хотя, вероятно, такие предложения ему поступают. Возможно, они недостаточно интересны, чтобы он решился вступить на скользкую дорожку. А может, его и так все устраивает.